Hace más de un decenio que Pellegrini no le gana al que fue su equipo en la temporada 2009-2010, en concreto desde diciembre de 2012, cuando un doblete de Santa Cruz y un gol de Isco doblegaron (3-2) al conjunto entonces entrenado por José Mourinho, que marcó mediante Sergio Sánchez, en propia meta, y Benzema.
En aquel partido disputado en La Rosaleda, tuvo una actuación destacada el hoy capitán de Betis, el extremo diestro Joaquín Sánchez, que dispensó sendas asistencias en dos de los tres goles del Málaga.
Con anterioridad, y siendo entrenador del Villarreal, Pellegrini le ganó en dos ocasiones al Real Madrid, ambas en El Madrigal: por la mínima en la temporada 06/07, con gol de Marcos García, y de nuevo 3-2 en la campaña 08/09, cuando Pires, Cani y Capdevilla marcaron para los locales e hicieron los tantos visitantes Van der Vaart e Higuaín.
Además de las reseñadas tres victorias, el preparador santiaguino ha cosechado frente a los madridistas ocho empates y trece derrotas, la más reciente de ellas en esta misma Liga (2-1), en la cuarta jornada, cuando Rodrygo deshizo el empate que había fijado Vinicius y Canales en la primera mitad.
