Según el artículo de portada de Newsweek, Trump Hotels se gastó al menos 68.000 dólares para explorar oportunidades de negocio con el régimen de Fidel Castro, utilizó una consultora y ocultó los motivos con justificación humanitaria. En aquel momento, toda inversión en Cuba sin la aprobación expresa del Gobierno estadounidense era ilegal. El artículo se basa en documentos y declaraciones de antiguos directivos de la desaparecida empresa que dirigía el magnate neoyorquino.
Según la investigación, Trump utilizó la consultora Seven Arrows Investment and Development para realizar la operación en Cuba y posteriormente ocultó el propósito real de la misión exploratoria con justificaciones caritativas. Se da la casualidad en 1999, poco después de aquella inversión, de que Trump, que por aquel entonces comenzaba sus primeros pasos en política, dio un discurso ante la comunidad cubanoamericana en Miami (Florida) en la que criticó a Castro y dijo que no invertiría un dólar sin un cambio de régimen.
El aspirante republicano asistió a aquel encuentro con la Fundación Cubano-Americana como candidato presidencial por el Partido de la Reforma y prometió que no levantaría el embargo o promovería inversiones en la isla sin la salida de Castro del poder.
Fuentes del Departamento del Tesoro aseguraron a la publicación que, pese a que no pueden probar categóricamente que la empresa de Trump no recibió autorización para invertir en Cuba, las posibilidades de que un casino estadounidense intentara gastar dinero en la isla eran "básicamente cero". La misión exploratoria de Trump Hotels se dio en un momento en que aumentaban las presiones para relajar las sanciones económicas a la isla, algo que ha acabado ocurriendo bajo la presidencia del demócrata Barack Obama, que ha normalizado relaciones diplomáticas y suavizado las sanciones a Cuba.
Según antiguos directivos de la empresa de Trump, que hablaron a condición de anonimato con Newsweek, varias empresas europeas querían explorar negocios en Cuba con Trump Hotels. Tras el acuerdo con la consultora, representantes de Seven Arrows se reunieron con funcionarios cubanos, banqueros y empresarios para explorar posibilidades de negocio y adelantarse así a lo que parecía sería un inicio de apertura entre La Habana y Washington. El hecho de que Trump Hotels reembolsara los gastos de Seven Arrows tras el viaje era en aquel momento ilegal y podría haber requerido una investigación a fondo del Departamento de Justicia.
Los documentos internos consultados por Newsweek indican que ejecutivos de Trump Hotels barajaron, después del viaje, ocultar el gasto de consultoría tras una motivación caritativa, para lo que pensaron en la organización Cáritas Cuba.
